Kondisi sekitar penjara Kalisosok, Surabaya. IDN Times/Ardiansyah Fajar
Direktur Sjarikat Poesaka Soerabaia atau Surabaya Heritage Society, Freddy Istanto membeberkan sejarah yang terukir di bekas Penjara Kalisosok. Bangunan yang kini mangkrak itu didirikan sejak zaman Gubernur Jenderal Willem Herman Dandels. Pembangunannya dimulai pada 1808 dengan biaya 8.000 gulden.
Pembangunannya memakan waktu sembilan bulan yang dipercayakan kepada kontraktor Belanda, N.V. De Hollandsche Beton Maatschappij. Pembangunan penjara ini bisa cepat karena memodifikasi bangunan loji VOC yang cukup luas. Jadi, penjara tersebut awalnya gedung besar milik VOC yang "disulap" Daendels menjadi penjara.
Pemerintah Hindia Belanda menggunakan penjara untuk orang-orang pribumi yang melakukan tindak kriminal maupun yang melakukan perlawanan. "Daendels itu sarjana hukum. Justru beliau yang menerapkan sendi-sendi hukum secara betul di Penjara Kalisosok. Lokasi Kalisosok ini di Eropa kecil," jelas Freddy.
Pada masa kolonial, sisi barat Kalimas disebut Eropa kecil. Sisi timur kawasan untuk orang Asia, dibagi dua yaitu pecinan sisi selatan dan Melayu sama Arab di Utara. Hanya dibelah oleh Jalan Kembang Jepun. "Untuk melengkapi sebuah kota, maka didirikan fasilitas penjara itu," kata Freddy.
Berdasarkan pencarian literatur yang dilakukan Freddy, banyak pahlawan yang sempat mencicipi dinginnya jeruji besi Penjara Kalisosok. Dia menyebut ada Sukarno, WR Supratman, KH Mas Mansur hingga Doel Arnowo. "Ada juga penjahat kriminal yang terkenal licin, Kusni Kadut," ungkap dia.
Pada masa pendudukan Jepang, dalam bukunya Soerabaia Tempo Doeloe: Buku 2, penjara ini diambil alih dan digunakan menjadi kamp interniran. Orang Belanda bersama keluarganya banyak yang dijebloskan ke penjara ini, termasuk juga orang asing yang tinggal di Surabaya pada waktu itu. Pada 26 Oktober 1945 terjadi peristiwa yang dikenal dengan insiden Kapten Huiyer. Peristiwa itu tertulis dalam plakat berwarna kuning emas di pintu utama Penjara Kalisosok.
Peristiwa itu bermula kedatangan Kapten Huiyer untuk melihat keadaan Surabaya pasca menyerahnya pasukan Jepang. Pada 7 Oktober 1945, situasi sudah tak memungkinnya bertahan di Surabaya. Huiyer tetap diseret ke Penjara Kalisosok pada 16 Oktober 1945. Pada 26 Oktober 1945 pasukan khusus Inggris di bawah pimpinan Kapten Shaw menyerbu penjara membebaskan Huiyer, menjebol dinding tembok bagian belakang gedung penjara.
Pada masa Orba berkuasa, Penjara Kalisosok masih memainkan peran sebagai bui terhadap tahanan politik Partai Komunis Indonesia (PKI) dan ormas-ormasnya. Banyak di antara mereka, sebelum diasingkan ke Pulau Buru atau Nusakambangan harus mendekam dan mendapatkan penyiksaan di penjara Kalisosok. Seiring perjalanan, mengalami perubahan nama menjadi Lapas Kelas I Surabaya.