Pondok Pesantren Tegalsari. Facebook/Desa Wisata Tegalsari
Sehingga tidak mengherankan jika Hasan Besari dewasa akhirnya tumbuh dengan pemikiran yang dipengaruhi mazhab Syafi'i. Setelah merampungkan studinya, KH Hasan Besari kemudian menjadi pengasuh Pondok Tegalsari pada periode keempat kepengasuhan Pondok Tegalsari (1797-1867 M).
Ia menggantikan saudaranya, Kiai Khasan Yahya yang telah memimpin selama 40 tahun namun belum membawakan perkembangan signifikan. Jabatan Kiai Khasan Yahya dicopot oleh Pakubuwono IV karena dinilai hanya sibuk memperkaya diri melalui aktivitas pertanian yang digarap para santrinya. Sebelum Kiai Khasan Yahya, tonggak kepengurusan pesantren dipegang oleh Kiai Muhammad Ilyas, ayah dari KH Hasan Besari, yang juga dicopot jabatan karena terlalu sibuk mengurus pembangunan masjid.
Selama 70 tahun kepengasuhannya (1797-1867 M), KH Hasan Besari berhasil menorehkan pencapaian yang gemilang. Ia membawa Pondok Tegalsari pada masa kejayaannya. Catatan sejarah menyebut santri di pondok tersebut telah mencapai jumlah belasan ribu, yakni sekitar 16.000 orang.
Ia mengasuh pondok pesantren itu hingga akhir hayatnya di usia 138 tahun. KH Hasan Besari dimakamkan di makam keluarga Tegalsari.